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膽固醇
CAS No.: 57-88-5
分子式: C27H46O
分子量: 386.65
備注: 中文名稱膽固醇中文同義詞膽甾-5-烯-3β-醇;膽脂醇;異辛甾烯醇;膽甾醇;膽甾烷醇;膽固醇;膽固醇(-20℃);膽固醇/膽甾醇英文名稱Cholesterol英文同義詞(3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol;(3β)-cholest-5-en-3-ol;3β-hydroxycholest-5-ene;5,6-Cholesten-3beta-ol;5:6-cholesten-3-beta-ol;5:6-Cholesten-3beta-ol;5-Cholesten-3B-ol;5-cholesten-3β-olCAS號57-88-5分子式C27H46O分子量386.66EINECS號200-353-2相關類別核糖、核苷酸及其他類;生物化學品;固醇及類固醇類;脂類;其它含氧化合物;擴充產品;醫(yī)藥原料;化合物;食品添加;醫(yī)用原料;標準品;分析標準品;生化試劑;植物提取物;對照品;中藥對照品;中間體;醇;血液系統及循環(huán)系統藥;小分子抑制劑;專業(yè)試劑;各種化學試劑;動物提取物;碳水化合物類;臨床標準品;食品和飲料標準品;原料;醫(yī)用原料;原料藥;其他生化試劑;營養(yǎng)強化劑;分析試劑標準品;化工原料;化工中間體;生化試劑-碳水化合物類;有機化工原料;細胞生物學-細胞氧化應激;原料;標準品-中藥標準品;CholesterolandDerivativesOtherLipidRelatedProducts;FA/FAME/Lipids/Steroids;LipidAnalyticalStandards;Lipids;Sterols;SterolsFood&BeverageStandards;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Usedasemulsifier;API;Pharmagrade;藥物雜質及中間體;原料藥;其他化工產品;生物化工;標準品,對照品;其他原料;化工中間體;CHOL膽固醇聚乙二醇產品;化學原料;食品添加劑;藥用輔料;化工原料;通用生化試劑-脂類;有機化工原料;CLS;天然磷脂;化學試劑;甾體類;膽固醇;其它;生化診斷-血脂;新冠疫苗輔料;固醇系列;bc0001Mol文件57-88-5.mol結構式膽固醇性質熔點148-150°C比旋光度-36o(c=2,dioxane)沸點360°C密度1.06折射率1.5250(estimate)閃點250°C儲存條件-20°C溶解度H2O:0.002mg/mL酸度系數(pKa)15.03±0.70(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色比重1.067氣味(Odor)白色或淡黃色顆?;蚓w,幾乎無味水溶解性negligibleMerck14,2201BRN1915888介電常數2.9(Ambient)InChIKeyHVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-NLogP9.619(est)CAS數據庫57-88-5(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類3(Vol.31,Sup7)1987NIST化學物質信息Cholesterol(57-88-5)EPA化學物質信息Cholesterol(57-88-5)膽固醇用途與合成方法概述膽固醇又稱膽甾醇,一種環(huán)戊烷多氫菲的衍生物,是人體細胞各種膜相結構及神經髓鞘的重要組成成分,體重為70公斤的正常人,體內約含140克膽固醇。它廣泛存在于動物體內,尤以腦及神經組織中最為豐富,在腎、脾、皮膚、肝和膽汁中含量也高。其溶解性與脂肪類似,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶劑。膽固醇與人體組織、膽汁酸和激素有關,是動物組織細胞所不可缺少的重要物質,它不僅參與形成細胞膜,而且也是合成膽汁酸、類固醇激素及維生素D3的前體。它的來源有二,外源性來自膳食中,內源性來源于人體自身的合成。外源性膽固醇增加時,可反饋性抑制其內源性的合成。飲食中脂肪能幫助膽固醇吸收。它經代謝可轉變?yōu)槟懼峄蝾惞檀技に?。它的吸收還取決于攝入量,攝入量高時就會降低吸收的百分比,人吸收膽固醇在攝入高水平時低于10%,其他的通過糞便排出。飲食中的膽固醇以乳糜微粒的形式吸收進入血液。由于它不溶于水,在血液中以與脂蛋白結合的形式運輸。膽固醇的生理功能是組成細胞膜、神經髓鞘、腦,并可轉變?yōu)槟懼岷皖惞檀技に?。參與膽固醇運輸的主要是兩種脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能將它由肝臟運輸到全身組織細胞,而后者則從組織細胞里運輸其到肝臟。人體血液中的膽固醇含量可反映人體膽固醇的總體代謝狀況。正常成年人空腹血血漿中總膽固醇含量為2.83~5.17mmol/L。不正常的膽固醇代謝易造成血管內壁的膽固醇沉積,形成動脈粥樣硬化,引起冠心病和腦卒中。人體組織的膽固醇含量體重為70公斤的正常人,體內約含140克膽固醇,其分布大致如下表。各種組織上的膽固醇含量都比較穩(wěn)定,血漿膽固醇的濃度也不像脂Chemicalbook肪和脂肪酸那樣容易變化。圖1為人體各個組織的膽固醇含量分類膽固醇在體內有游離型和與脂類結合型(膽固醇酯)。用途1.膽固醇可用作乳化劑,人造牛黃、維生素D、液晶、合成激素的原料,也用做分析對照品,用于生化研究。2.也可用于腦磷脂膽固醇絮狀試驗。膽固醇是生物膜的主要組成部分,總腦磷脂25%左右為膽固醇。作用(1)參與形成細胞膜。(2)膽固醇是合成膽汁酸,維生素D以及甾體激素的原料。(3)中國正常人血清的總膽固醇量約為182.5±4.3毫克%。血液中膽固醇含量過高,表示膽固醇代謝可能發(fā)生障礙。冠狀動脈粥樣硬化患者的血清膽固醇含量往往偏高。因此臨床化驗上測定血清膽固醇含量將有助于診斷某些疾病。來源與吸收來源:(1)外源性來自膳食中的膽固醇。(2)內源性來源于人體自身的合成。吸收:膽固醇在腸內吸收,主要在肝臟、皮膚及小腸粘膜等部位合成。飲食中的膽固醇以乳糜微粒的形式吸收進入血液。膽固醇的吸收還取決于攝入量,攝入量高時就會降低吸收的百分比,人吸收膽固醇在攝入高水平時低于10%。游離膽固醇被吸收后,2/3很快與脂肪酸結合而脂化形成膽固醇酯,使脂蛋白攜帶膽固醇的能力增加,膽固醇進入細胞后,在溶酶體內由酸性脂酶水解脫脂。部分膽固醇在細胞內轉化為類固醇。多余的膽固醇部分直接排泄至腸道;部分在肝內氧化成膽汁酸隨膽汁排泄。運輸參與膽固醇運輸的主要是兩種脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能將膽固醇由肝臟運輸到全身組織細胞,而后者則從組織細胞里運輸膽固醇到肝臟。測定血清中膽固醇測定包括總膽固醇(CT)、游離膽固醇(FC)及膽固醇酯(CE)。高量膽固醇的食物動物性食物是含有很高膽固醇的,比如肉類,蛋類,奶類等等,而植物性食物就沒有,比如蔬菜,水果等,豆類幾乎不含有任何膽固醇,所以如果膽固醇高的人群應該避免動物性食物,選擇植物性食物比較好。它在動物內臟的含量都特別的高,比如豬肺、豬腎、豬肝、豬腸、豬脾等等都是含有高膽固醇的,所以應該少吃。動物的腦子的含量也是非常高的,特別是豬腦,其次是牛腦,羊腦,鴨腦,雞腦等等,所以想要預防膽固醇過高,這些腦子類食物也要少吃。含低量膽固醇的食物有:瘦肉、兔肉、黃魚、帶魚、去皮雞肉、鯉魚、鱔絲、方火腿、白魚、海蜇皮、牛奶、海參。含高量膽固醇的食物(括號內是每100克食物中含有的膽固醇毫克數);動物的腦子含量最高:如豬腦(3100毫克)、牛腦(2670毫克)、羊腦(2099毫克)。其次是禽蛋黃:如咸鴨蛋黃(2110毫克)、雞蛋黃(1705毫克)、鵪鶉蛋黃(1674毫克)、松花蛋黃(1132毫克)。高膽固醇的危害高膽固醇與動脈粥樣硬化的形成有明顯的關系?,F代分子生物學研究表明,動脈粥樣硬化病變最初是以脂肪條紋和粥樣斑病開始,是由吞噬了膽固醇的巨噬細胞和平滑肌細胞形成。另一方面,高膽固醇、高血壓可造成血管內皮的完整性和功能損害,產生一系列繼發(fā)性損害。美國國家膽固醇教育計劃指出:正常成人血漿膽固醇水平應低于5.2mmol/L;5.2~6.2mmol/L為其高限。對超過高限者應改變其飲食,進一步檢查高密度脂蛋白和低密度脂蛋白,并選擇藥物治療。臨床資料表明,血中膽固醇下降8.5%,低密度脂蛋白下降12.6%,可使冠心病病死率降低24%,心肌梗塞發(fā)病率下降19%。預防(1)低脂肪膳食。(2)運動。飽和脂肪酸使血清膽固醇增高,不飽和脂肪酸使其降低。腦力勞動者比體力勞動者血清膽固醇高,運動可使其降低。注意事項成年人每日攝入膽固醇以不超過500毫克為宜,冠心病者不應超過300毫克?;瘜W性質白色或淡黃色結晶。Mp148.5℃,bp360℃(部分分解),相對密度d19191.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。不溶于水,溶于乙醇(1:100)、無水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六環(huán)和石油醚。生產方法以牲畜腦組織為原料干腦粉的制備取新鮮動物腦及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),絞碎,40-50℃烘干,得干腦粉。腦(豬、牛、羊)[40-50℃]→干腦粉粗膽固醇結晶的制備干腦粉加1.2倍量丙酮浸漬,不斷攪拌,提取4.5h,反復提取6次,過濾,合并提取液,蒸餾回收丙酮,得黃色固體物。加10倍量乙醇,加熱回流1h,得膽固醇乙醇溶液,過濾,濾液在0-5℃冷卻,靜置,析出晶體,過濾,得粗膽固醇結晶。干腦粉[丙酮]→黃色固體[乙醇]→膽固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗膽固醇結晶精制膽固醇的制備取粗膽固醇結晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加熱回流8h,得水解液,0-5℃冷卻,析出晶體,過濾,得晶體,加乙醇洗至中性。將洗至中性的晶體加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加熱回流脫色1h,保溫過濾,濾液0-5℃冷卻結晶,反復3次,過濾,收集結晶,壓干,揮去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制膽固醇。粗膽固醇結晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶體[乙醇,活性炭]→[1h]精制膽固醇。
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