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2,4-二羥基二苯甲酮
CAS No.: 131-56-6
分子式: C13H10O3
分子量: 214.22
備注: 中文名稱2,4-二羥基二苯甲酮中文同義詞2,4-二羥二苯甲酮;二苯酮-1;2,4-二羥基二苯甲酮(UV-O);2,4-羥基二苯酮;2,4-二羥基苯酮;紫外線吸收劑UV-0;紫外線吸收劑UV-0;2,4-二羥基二苯甲酮英文名稱2,4-Dihydroxybenzophenone英文同義詞(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-methanon;(2,4-Dihydroxyphenyl)-phenylmethanon(2,4-dihydroxybenzophenon);2,4-DHBP;2,4-Dihydroxtbenzophenone;2,4-Dihydroxybenzofenon;2,4-dihydroxy-benzophenon;2,4-dihydroxydiphenylketone;Advastab48CAS號(hào)131-56-6分子式C13H10O3分子量214.22EINECS號(hào)205-029-4相關(guān)類別中間體;化妝品原料-防曬劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;精細(xì)化工;無機(jī)化工;紫外線吸收劑;有機(jī)化工;有機(jī)硼化合物;酮;化合物;生物活性小分子;芳烴;細(xì)胞生物學(xué);Industrial/FineChemicals;AdditivesforPlastic;光穩(wěn)定劑;紫外吸收劑;proteins;化工原料;原料藥;二苯甲酮-1;化工中間體;有機(jī)化工原料;化工原料-UV系列;助劑-紫外線吸收劑;化工原料-1827181813;醫(yī)藥原料;染料助劑及其他化工助劑-其他化工助劑;紫外光吸收劑;紫外吸收劑UVabsorber;有機(jī)中間體;原料Mol文件131-56-6.mol結(jié)構(gòu)式2,4-二羥基二苯甲酮性質(zhì)熔點(diǎn)144.5-147°C(lit.)沸點(diǎn)194°C(1mmHg)密度1,32g/cm3蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5090(estimate)閃點(diǎn)125°C儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度可溶于氯仿(稍微加熱)、乙醇(稍微加熱)酸度系數(shù)(pKa)7.72±0.35(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色粘黃色PH值5(10g/l,H2O,20℃)(slurry)水溶解性insolubleMerck14,1106BRN1311566InChIKeyZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-NLogP2.964at25℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)131-56-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methanone,(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-(131-56-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methanone,(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-(131-56-6)2,4-二羥基二苯甲酮用途與合成方法概述紫外線吸收劑是一種光穩(wěn)定劑,能吸收陽(yáng)光及熒光光源中的紫外線部分,而本身又不發(fā)生變化。塑料和其他高分子材料在日光和熒光下,因紫外線的作用,產(chǎn)生自動(dòng)氧化反應(yīng),導(dǎo)致聚合物的降解而劣化,使外觀及機(jī)械性能變壞。加入紫外線吸收劑后可選擇性地吸收這種高能量的紫外線,使之變成無害的能量而釋放或消耗。由于聚合物的種類不同,使其劣化的紫外線波長(zhǎng)也不相同,不同的紫外線吸收劑可吸收不同波長(zhǎng)的紫外線,使用時(shí),應(yīng)根據(jù)聚合物的種類選擇紫外線吸收劑。紫外線吸收劑應(yīng)該具備以下條件:①可強(qiáng)烈地吸收紫外線(尤其是波長(zhǎng)為290-400nm);②熱穩(wěn)定性好,即使在加工中也不會(huì)因熱而變化,熱揮發(fā)性??;③化學(xué)穩(wěn)定性好,不與制品中材料組分發(fā)生不利反應(yīng);④混溶性好,可均勻地分散在材料中,不噴霜,不滲出;⑤吸收劑本身的光化學(xué)穩(wěn)定性好,不分解,不變色;⑥無色、無毒、無臭;⑦耐浸洗;⑧價(jià)廉、易得;⑨不溶,或難溶于水。紫外線吸收劑用于塑料、涂料、染料、汽車擋風(fēng)玻璃、化妝品、藥物、防曬劑等。主要特點(diǎn)紫外線吸收劑UVA是一支寬波段油溶性紫外線吸收劑,本品對(duì)整個(gè)UVA波段(320-400nm)紫外線都具有較強(qiáng)吸收,最大吸收峰354nm。是目前UVA波段最好的紫外線吸收劑之一。相比UV1789(阿伏苯宗),具有更加優(yōu)異的光穩(wěn)定性。阿伏苯宗受自身結(jié)構(gòu)的限制,在紫外光照射下紫外線吸收性能會(huì)大大降低,因此在應(yīng)用過程中不得不使用MC80(對(duì)甲氧基肉桂酸辛酯)和HMS(胡莫柳酯)等進(jìn)行防護(hù)。而紫外線吸收劑UVA的分子結(jié)構(gòu)具有很好的共振及氫離子轉(zhuǎn)移效果,在吸收劑吸收紫外線過程中分子的結(jié)構(gòu)不會(huì)被破壞,因此可以起到長(zhǎng)效防護(hù)。紫外線吸收劑UV-P成分:鄰硝基苯胺、對(duì)甲苯酚的反應(yīng)產(chǎn)物性能及用途:外觀為無色或淡黃色結(jié)晶。能溶于汽油、苯、丙酮等多種有機(jī)溶劑。在水中溶解度極小,不被濃堿、濃酸分解。它可以和重金屬離子化合成鹽。能吸收270~280nm波長(zhǎng)的紫外線。熔點(diǎn)130~131℃。紫外線吸收劑UV-P主要用于聚酯、含氯聚酯、醋纖、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機(jī)玻璃、聚丙烯腈等樹脂中。在透明制品中的穩(wěn)定性較在著色制品是更好。在制品中的用量為0.%~0.5%。紫外線吸收劑UV-9成分:2-羥Chemicalbook基-4-甲氧基二苯甲酮性能及用途:本品為淺黃色或白色結(jié)晶粉末。密度1.324g/cm3。熔點(diǎn)62~66℃。沸點(diǎn)150~160℃(0.67kPa),220℃(2.4kPa)。溶于丙酮、酮、苯、甲醇、醋酸乙酯、甲乙酮和乙醇等大多數(shù)有機(jī)溶劑,不溶于水。本品在部分溶劑中的溶解度(g/100g溶劑,25℃)為溶劑苯56.2、正己烷4.3、乙醇(95%)5.8、四氯化碳34.5、苯乙烯51.2、DOP18.7。紫外線吸收劑UV-9適用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、不飽和聚酯、ABS樹脂和纖維素樹脂等多種塑料,最大吸收波長(zhǎng)范圍為28~340nm,一般用量為0.1%~1.5%,熱穩(wěn)定性好,在200℃時(shí)未分解。本品幾乎不吸收可見光,故適用于淺色透明制品。本品還可用于油漆和合成橡膠。安全注意事項(xiàng):日本、意大利規(guī)定本品用于接觸食品的制品時(shí),最大用量不得超過0.3%。紫外線吸收劑UVP-327成分:2-(2’-羥基-3’,5’-二叔苯基)-5-氯化苯并三唑性能及用途:紫外線吸收劑UVP-327的特性和用途與UV-326相似,能強(qiáng)烈吸收波長(zhǎng)為270~380nm的紫外線,化學(xué)穩(wěn)定性好,揮發(fā)性極小。與聚烯烴的相容性好。特別適用于聚乙烯和聚丙烯。此外,還可用于聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲醛、聚氨酯、不飽和聚酯、ABS樹脂、環(huán)氧樹脂和纖維素樹脂等。本品具有優(yōu)良的耐熱升華性,耐洗滌性、耐氣體褪色性和機(jī)械性能保持性。與抗氧化劑并用為顯著的協(xié)同效應(yīng)。要改善制品的熱氧穩(wěn)定性。本品在塑料中的一般用量為1%~3%。安全注意事項(xiàng):本品毒性低,日本、美國(guó)、法國(guó)、意大利許可本品用于接觸食品的聚烯烴塑料中,最高用量為0.5%,用于其他與食品接觸的塑料,意大利規(guī)定的最高用量為0.2%,日本和法國(guó)為0.5%。制備1)2-(4-N,N-二乙基氨基-2-羥基苯甲酰基)苯甲酸的制備在氮?dú)鈿夥障聦?9g(0.60mol)3-二乙基氨基苯酚、93.2g(0.63mol)鄰苯二甲酸酐和460ml甲苯引入裝有Teflon攪拌器、溫度計(jì)和回流冷凝器的500ml四頸燒瓶中,并加熱到回流溫度。在反應(yīng)2小時(shí)后,在30分鐘內(nèi)總共蒸出300g甲苯,然后將該混合物在回流下攪拌3小時(shí)。將該混合物冷卻到室溫并吸濾。將濾餅依次用90ml甲苯和2×90ml己醇洗滌。該己醇濕潤(rùn)的酸可以直接用于第二步中。產(chǎn)率:169g(90%)粉紅色2-(二乙基氨基-2-羥基苯甲酰基)苯甲酸。2)2-(4-N,N-二乙基氨基-2-羥基苯甲酰基)苯甲酸正己酯(紫外線吸收劑UVA)的制備將313g(1.0mol)己醇濕潤(rùn)的2-(4-二乙基氨基-2-羥基苯甲?;?苯甲酸(以100%計(jì))和750ml正己醇引入裝有錨式攪拌器、氮?dú)鈱?dǎo)管、熱電偶和分水器的1升淺凸緣燒瓶中,與53g(519mmol)96%濃度的硫酸混合并加熱到105-110℃的內(nèi)部溫度。在加熱之后,在105-110℃的內(nèi)部溫度和約200毫巴的壓力下經(jīng)6-8小時(shí)共沸蒸除反應(yīng)形成的水。在冷卻至約70℃后,將該混合物與830ml水混合并在52-58℃的溫度下用25%濃度的NaOH溶液中和。分離水相并將有機(jī)相用500ml水(溫度:52-58℃)萃取。分離水相,將有機(jī)相冷卻至20℃并等待該酯的結(jié)晶。在保持1小時(shí)以使就地產(chǎn)生的晶種材料成熟之后,將混合物以5K/h冷卻至0-5℃,在該溫度下后攪拌2小時(shí)并吸濾。將濾餅用2×85ml冷己醇洗滌。將己醇濕潤(rùn)的粉紅色粗產(chǎn)物紫外線吸收劑UVA(407g)徹底吸干并通過在活性碳上吸附而提純。化學(xué)性質(zhì)淡黃色針狀結(jié)晶或白色粉末。熔點(diǎn)142.6-144.6℃.25℃的溶解度(克/100毫升溶劑):丙酮>50,苯1,乙醇>50水<0.5,正庚烷<0.5。用途用作紫外線吸收劑,由本品衍生的2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮(UV-9)、2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮(UV-531)等二苯甲酮類,以及其他單羥基、雙羥基、三羥基、四羥基的此類化合物是應(yīng)用最廣的吸收型光穩(wěn)定劑。能吸收290-400納米的紫外光,并且與多數(shù)合成樹脂有良好的相容性,被廣泛應(yīng)用于高分子材料中。2,4-二羥基二苯甲酮適用于聚氯乙烯、聚苯乙烯、環(huán)氧樹脂、纖維素樹脂、不飽和聚酯、涂料和合成橡膠等。最大吸收波長(zhǎng)范圍280-340納米,一般用量0.1-1%。但本品的光穩(wěn)定效果并不突出。本品對(duì)大白鼠口服LD50灰8600毫克/公斤,小白鼠為2336毫克/公斤。用途適用于聚烯烴、聚氯乙烯和聚苯乙烯等用途主要用于塑料等作為光穩(wěn)定劑,能有效保護(hù)有機(jī)玻璃和布料,防止資料等因光照變質(zhì),也用作合成其它紫外線吸收劑的中間體。用途主要用于塑料等作為光穩(wěn)定劑,能有效保護(hù)有機(jī)玻璃和布料,防止布料等因光照變質(zhì),也用作合成其它紫外線吸收劑的中間體。生產(chǎn)方法有四種主要方法。1.以間苯二酚和苯甲酰氯為原料。2.以間苯二酚和三氯甲苯為原料。3.以苯甲酸和間苯二酚為原料4.苯酐與間苯二酚縮合制得2-(2’,4’-二羥基苯甲酰)苯甲酸,再經(jīng)脫羥反應(yīng)而得2,4-二羥基二苯甲酮。
結(jié)構(gòu)式:


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