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2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶
CAS No.: 79456-26-1
分子式: C6H4ClF3N2
分子量: 196.56
備注: 中文名稱2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶中文同義詞3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-胺;2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶;2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶(ACTF);2-氨-3-氯-5-三氟甲基砒啶英文名稱3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine英文同義詞TIMTEC-BBSBB003584;LABOTEST-BBLT00012608;2-AMINO-3-CHLORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE;2,3,5-actf;3-CHLORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-2-PYRIDINAMINE;3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridylamine;3-CHLORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDIN-2-AMINE;3-CHLORO-5-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE-2-AMINECAS號(hào)79456-26-1分子式C6H4ClF3N2分子量196.56EINECS號(hào)401-670-0相關(guān)類別吡啶;農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;中間體;通用試劑;合成中間體;其他原料;農(nóng)藥中間體;化工中間體;Fluorineseries;amine|alkylchloride;C6HeterocyclicBuildingBlocks;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyridineseries;Amines;Pyridines;Pyridine;Chloropyridines;Halopyridines;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocksMol文件79456-26-1.mol結(jié)構(gòu)式2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶性質(zhì)熔點(diǎn)86-90°C(lit.)沸點(diǎn)205°C密度1.4650(estimate)蒸氣壓40.8Paat24.85℃儲(chǔ)存條件underinertgas(nitrogenorArgon)at2–8°C溶解度可Chemicalbook溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)1.79±0.49(Predicted)顏色白色至類白色水溶解性622mg/Lat25℃InChIKeyWXNPZQIRDCDLJD-UHFFFAOYSA-NLogP2.59at20℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)79456-26-1(CASDataBaseReference)2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶用途與合成方法簡(jiǎn)介2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶,作為氟啶胺制備的關(guān)鍵中間體。氟啶胺生產(chǎn)工藝技術(shù)是農(nóng)藥中間體精細(xì)化工生產(chǎn)中新型取代苯胺類廣譜殺菌劑的新型工藝技術(shù),氟啶胺具有持效期長(zhǎng)等優(yōu)良特點(diǎn),同時(shí)氟啶胺對(duì)灰葡萄孢引起的多種灰霉病有特效。制備將2-氨基吡啶(9.4g,1.0mol)加入MIBK(48mL),攪拌至溶清,使用冰機(jī)進(jìn)行降溫至-5~0℃。將NBS(18.2g,0.102mol)溶解在MIBK(100mL)溶劑中??刂品磻?yīng)溫度在-5~5℃將NBS溶液滴加到2-氨基吡啶溶液內(nèi),滴加時(shí)間控制1.5-2小時(shí),滴加結(jié)束后,控制釜溫在-5~5℃保溫反應(yīng)4小時(shí)。液相分析2-氨基吡啶含量為0.01%。將NCS(15.4g,0.115mol)溶解在MIBK(160mL)中,將溶清NCS溶液投入上述反應(yīng)釜內(nèi),控制釜溫90~100℃,保溫反應(yīng)15小時(shí),液相分析2-氨基-5-溴吡啶含量為0.03%。減壓蒸餾,脫除90%以上MIBK溶劑后,加入乙醇(150mL)和水(15mL)混合溶劑,升溫至60~70℃溶解后重結(jié)晶處理,抽濾、淋洗,得到2-氨基-3-氯-5-溴吡啶。將上述2-氨基-3-氯-5-溴吡啶固體加入二氧六環(huán)(162mL)升溫至55~60℃溶解,依次投加PdCl2dppf催化劑(0.73g,0.001mol)、醋酸鉀(14.7g,0.15mol)和CH3BF3K(19.4g,0.11mol),控制釜溫在80~100℃反應(yīng)12小時(shí),液相分析2-氨基-3-氯-5-溴吡啶含量為0.05%。將反應(yīng)液降至室溫,進(jìn)行抽濾、二氧六環(huán)洗滌、蒸餾溶劑,活性碳脫色,乙醇和庚烷(1/5體積比)打漿,干燥得到2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶(13.9g)。
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